从上个赛季开始，勇士球员追梦格林就开始将自己一部分的精力放在了场外事业的经营上。除了自己的播客，他还和电视转播公司签订了主持合同，期待能够在退役之后向媒体行业转型发展，为未来铺路。进入休赛期之后，格林的曝光度并没有减少，他还会抓住各种机会来表达自己的观点。此前，格林曾表示2015年的库里个人单打能力并不成熟，引发了勇士球迷的众怒。近段时间，格林再度接受采访，就多个敏感话题提出了自己的观点。
在王朝勇士刚刚建队的时候，格林当时与科尔并不对付。科尔在执教时并不希望格林出手太多，而是作为进攻支点为水花创造机会。这样的安排格林自然无法接受，二人曾经在比赛之中爆发过冲突与口角。今年休赛期科尔女儿与格林婚期的撞车事件，也闹出了不小的尴尬。在谈到和科尔初期的相处时，格林表示主帅的执教理念，起初并不为人所接受。
“我们之前的进攻有大量的挡拆，并且大量地寻找错位。我们不是没有战术，只不过我们的进攻里有很多的挡拆和抓错位。”格林说道：“而当史蒂夫接手了那份工作后，我记得训练营的第一天，他就说，要转移球、切入、别站着等球。我会在弧顶接球，然后斯蒂芬在侧翼，按照以往我应该把球交给他，但是科尔会说不，斯蒂芬，切入！传球！然后移动！在无球的情况下，球会自然地找到应该投篮的人。”
“我们一开始都觉得他脑子有问题，”格林继续说道：“但是当我们真正开始做这些事情的时候，我们发现，哟，这真的很不可思议。就是不停的转移球、转移球、转移球、挡拆切入、转移球、转移球、出现错位，但没人是站着不动的，这就是我们动态进攻能打起来的原因。”真是因为科尔对于体系的成功改造，帮助勇士队开启了王朝。同时也让格林这样一位不以个人进攻见长的二轮秀，成为了小球时代最好的五号位球员之一。
由于火爆的脾气，格林向来是勇士阵容里的一柄双刃剑。比如在2016年总决赛之中，勇士曾经在3比1领先的大好局势之下遭遇逆转，落下了“73胜无冠”的口实。之所以出现这样的情况，情绪失控遭遇禁赛的格林，难辞其咎。
“我们输了。我接受这一点，是我让我们失去了一个总冠军。这种说法我没意见。我能承受得住，没问题。我承认我的错误。”格林在接受采访时承认了错误，但是他并不后悔：“你问我还会这么做吗?百分之一千会，这是针对德雷蒙德·格林的规则，埃文·莫布里也做了同样的事，踢了勒布朗的头，没人说想把他禁赛，没人说这是故意的。如果有人试图从我身上跨过去，我还会试着打他们。我不会再做的是，不会再让自己处于一个别人可以去做决定让我付出代价的境况。”
“你猜怎么着?如果我再到会获得技术犯规的那一步，你跨过我，我还是会再打你。但我不会再让处在同样的情况里（意思是要减少在那之前所获得的技术犯规数量），拿那么多的技术犯规，把决定权交到别人手里。”格林说道。
勇士队在2016年的失利，也成为了杜兰特加盟的导火索。有美国媒体在报道中提到，在总决赛失利之后，格林就已经和杜兰特取得了沟通，希望他能够在2016年的夏天加盟勇士。最终，勇士队的核心团队在汉普顿的豪宅里招募了杜兰特，组成了不可一世的银河战舰。不过格林这次的节目中透露，杜兰特其实在雷霆领先勇士的时候，就已经想要加盟金州了。
“杜兰特想打优质的篮球比赛，你可以看到了我们打球的方式，球员们在转移球，这就是库里热。每个人都为库里跑位。每个人都想给库里球，因此我们打球打的很开心。他想打质量高的篮球。我们打的就是最好的篮球。我们打的篮球，全都是传球，移动。在NBA，除了圣安东尼奥马刺队，没有人打那种风格的篮球。”格林说道：“每个人都在挡拆，利用错位的机会，因为这就是NBA所处的循环。”格林补充道。“因此我们改变了篮球运动和打篮球的方式。KD看到了这一切。KD想打那种风格的篮球。杜兰特想和我们一起打球…在我心里，我相信在我们领先之前杜兰特就想去勇士了。”
关于勇士王朝建立初期的宿敌
格林：对我们来说，我们真正崛起是在我们开始和快艇竞争的那时候。老派观点认为如果我们在季后赛遇到湖人，他们一定会击败我们。所以我们并没有把湖人当做必须击败的对手。那时候我们重视的对手是快艇，大家都在谈论快艇将成为下一支崛起的年轻球队，但是我们并不这么认为。
关于韦少和詹姆斯的合作关系
格林：“我认为是詹姆斯要求交易得到韦少的，谁不想要韦少呢？ 我百分百认为他和湖人之间的配适度很糟糕。我认为，如果你现在跟韦少去聊，他也会认为自己不适合这支球队。但他们只是现在不合适而已，并不意味着在此之前韦少不值得追求。因为如果交易得到韦少之后，他们的化学反应很好的话，就直接夺冠了。”
