1993年夏天30岁的乔丹带领球队拿到三连冠后选择退役，原因是为了完成父亲的遗愿。但在1995年乔丹选择了复出，帮助公牛再次拿到三连冠又选择了退役，而这一次乔丹给出退役的原因非常霸气，乔丹认为在联盟中找不到能够挑战自己的对手而选择退役，难道真的是这样吗，其实当年导致乔丹退役的真正原因是这些
当年的乔丹已经35岁，虽然他能够带领球队夺冠，但他的状态已经远不及第一次三连冠时期，无论是场均得分还是投篮命中率都开始大幅度的下降，爆发力和弹跳的高度也没有30岁时那么强，到了季后赛就更加艰难，1997年东部决赛，公牛和步行者大战七场，甚至差一点就被对手淘汰，这也让乔丹意识到危机已经出现，这已经是年轻人的天下，是时候选择急流勇退
出来乔丹自身的条件外，队友和主教练也是导致乔丹退役的主要原因之一，就在1997-1998赛季常规赛的初段，皮蓬因为背身而缺席了很多比赛，乔丹只能独自带队，虽然皮蓬在后半段复出，但状态已经大不如前，而且当时皮蓬因为在公牛的工资太少，他直到皮蓬离开公牛已成定局，所以乔丹选择退役，再加上主教练菲儿-杰克逊和公牛管理层之间的矛盾逐渐加深，禅师在98年选择了退役，而公牛没有了禅师，进攻的体系也会发生改变，所以选择退役
当然还有一个原因是因为当时公牛队的主力球员基本上都超过了30岁，乔丹35岁，皮蓬32岁还有伤，罗德曼38岁状态已经大大下滑，哈珀35岁，库科奇也已经30岁，主力球员都已经是老将了，而公牛也无法再自由市场和通过选秀得到更多的年轻有天赋的球员，所以乔丹知道这支公牛将会失去在联盟的统治力，所以毅然选择了退役，他知道是时候离开了
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