久保健英从2019年的夏天转投皇马至今，已经转会加盟了白衣军团3个赛季的时间。不过因为球员的非欧球员身份，因此久保健英始终没有获得留在皇马的机会，3个赛季的时间球员一直不断被外租，而与其同时加盟的罗德里戈，已经在欧冠半决赛梅开二度，维尼修斯则是决赛破门。鉴于西班牙办理国籍的问题，维尼修斯的西班牙护照会在明年1月到期，因此球员不愿意再等3年的时间，而是希望在今夏永久转会离队，去一直自己可以提升主力的球队，可以说日本梅西在皇马蹉跎了3个赛季的时间。
久保健英被成为拉玛西亚青训营的日本梅西，不过当初被迫回到日本踢球，成年后在得到皇马和巴萨都投来的橄榄枝后，久保健英没有犹豫太久，选择了加盟皇马。
新赛季的皇马训练中，久保健英出色的西班牙语，让其在季前赛的备战中，展现出了非常出色的交流能力，也被认为会留在皇马阵中，不过皇马还是选择将球员外租，租借去了马洛卡。而罗德里戈却获得了留在皇马的机会。
可以说皇马的外租方式毁了就保健英，作为一名中场球员。需要的是更多的熟悉队友的踢法，在队伍中成为核心的踢法，不过不断的租借，甚至夏窗和冬窗半个赛季不断租借不同的俱乐部，实际上久保健英始终不得不面对重新认识新队友，熟悉新队友踢法的过程中。
当然皇马这边也并不介意久保健英转会离开，当初加盟皇马的时候，久保健英的身价一度高达2000万欧，不过3个赛季的时间过去后，久保健英现在的身价只有750万欧，虽然违约金有2.5亿欧，但皇马愿意将球员出售，毕竟在中场位置上，皇马并不缺乏年轻并有能力的球员。
而久保健英和其经纪人，也在考虑永久转会离开皇马。当初皇马表示会给球员在一线队机会，但现在皇马显然并没有兑现承诺。
西班牙《先锋报》以及《每日体育报》都认为，在安切洛蒂的皇马体系中。无论是久保健英还是雷尼尔，都没有达到皇马的要求，两人都有可能继续被外租，甚至被皇马直接出售，其中皇马方面考虑以永久转会的方式卖掉久保健英，因为外租3个赛季的时间，久保健英始终没有找到自己的定位，也没有踢出让人信服的表现，因此离开选择一个可以长久踢上主力的位置，从头开始对现在的久保健英是更为现实的问题。
刚过了自己21岁的生日，久保健英已经不能再等下去了，因为旁边的维尼修斯已经成为皇马大腿，而罗德里戈凭借关键的2个进球，也成为安切洛蒂的得意弟子，而自己3年来竹篮打水一场空。
