经过上赛季后半段的回暖之后，迪巴拉仍然没有重新迎回自己在尤文图斯的春天，萨里离开，皮尔洛接任，在联赛的头两轮比赛，阿根廷人没有获得出场机会，球队在一个夏窗之后，前场变得更为拥挤，这也意味着他需要面对更激烈的竞争。回看上赛季，迪巴拉一开始在萨里手下踢得非常挣扎，因为参加了美洲杯的缘故，尤文10号在归队时间上比其他队友要更晚一些。这也让他在季初的联赛中得不到什么机会，更尴尬的一点则是萨里对他的战术安排。
阿根廷人在萨里手下踢过4个不同的位置，其中和他适配的并不算多（当然这个情况也出现在其他一些尤文图斯球员身上）。让其出现在中锋位置上，则是一个昏招，阿根廷人的特点不适合作为433阵形中的箭头人物，结果就是在时不时的位置变换中，迪巴拉的效率被严重影响，直到意甲复赛后过了几轮，萨里找到迪巴拉更合适的位置之后，他的状态才逐渐回暖。也是凭借后半段奋起直追的发挥，阿根廷球星在赛季结束后还被意甲官方评为赛季最佳球员。
性情平和坚忍的迪巴拉一贯的选择都是默默等待机会，即使上赛季前期踢得非常挣扎，甚至一度被认为可能会被尤文图斯在转会窗出售，阿根廷人也没有太多怨言，一心想在球队证明自己的能力。新帅皮尔洛到来之后，迪巴拉的开局依然不顺，首轮因伤没能入选大名单，第二轮客战罗马，皮尔洛将他放进替补，本来阿根廷人是有不少希望在那场比赛里登场的，结果拉比奥的红牌离场又意外打乱了球队计划，也让他错失了上演赛季首秀的机会。
但和红狼一战，就算不考虑拉比奥的红牌导致球队减员。尤文图斯在中前场所展现的创造力也有所不足，这就让人不自觉地想到替补席上的迪巴拉，他在进攻端的天赋和灵感，在如今的斑马军团阵中一样是稀缺品，也恰好是皮尔洛现在在前场所需要的一环。
很快尤文图斯又将迎来和那不勒斯的第三轮联赛，对于“珠宝”而言，这是一个正式开始新赛季的好机会，出于对球员身体状态的考虑，皮尔洛依然不大可能把迪巴拉直接放到首发阵容里。不过在替补席上作为后招，他也可以给球队带来一些不一样的东西。
阿根廷人和那不勒斯主帅加图索在7年前还有一小段合作经历，当时迪巴拉还在巴勒莫效力，加图索则刚刚履新，结果后者只带了6轮意乙就因为战绩不佳黯然下课。两人的合作只有短短三个月，不过迪巴拉对“屠夫”的印象不错。之前接受采访，他还称赞了加图索的带队方式：“和他工作很美好，除了他经常在训练比赛中训我…”
如今加图索终于在那不勒斯走上教练生涯正轨，上赛季和尤文图斯直接对话，他带队2比1胜出，迪巴拉那场出战72分钟，表现机会不多。阿根廷人希望在昔日主帅面前证明自己，而且迪巴拉在意甲效力多年，还从没能在对阵那不勒斯的时候完成进球，只是在2016/17赛季的意大利杯半决赛中攻破过“小驴”的大门。如果能利用好这场比赛中可能得到的出场机会，对于恢复迪巴拉的信心，也有不小帮助。
在尤文图斯最近的训练中，皮尔洛尝试了一些不同的策略，其中迪巴拉在场上的角色也有所不同，其中一个方案是使用433阵形，让迪巴拉在其中担当伪9号，这个思路上赛季萨里已经在迪巴拉身上实践过。还有一种思路更能发挥迪巴拉在前场的灵动特性，就是让迪巴拉和C罗搭档踢双前锋，库卢塞夫斯基出任前腰，而迪巴拉在这个阵型中得经常和瑞典人换位，以此来换取更多的进攻空间。
总而言之，一个有信心有思路的迪巴拉，仍会是斑马军团在前场进攻中需要仰仗的人物，但库卢塞夫斯基和莫拉塔等新人的加入，已经将球队前场的竞争激烈程度又向上提了一个等级。所有人都清楚阿根廷球星身上拥有的出众天赋，但想要在新赛季锐意改革的皮尔洛手下得到更多机会，竞争上岗对于除了C罗之外的这些进攻球员都是无法避免的。
不知不觉，迪巴拉也已经在尤文图斯效力了5个赛季，穿着斑马战袍在各线战事中出场228次，慢慢也在变成这支球队中的元老级人物。他仍希望为球队建功立业，一来捍卫自己意甲MVP的尊严，二来帮助斑马攀上更高的台阶。迪巴拉的合同2022年将到期，目前他和球队的续约进程则被暂时搁置。在这个行将结束的夏窗，阿根廷人不需要面对离队与否的烦恼，他的经纪人安东和球队总监帕拉蒂奇已经商定，在10月5日意甲夏窗关闭之后再重启续约相关谈判，而迪巴拉在皮尔洛时代能拿出什么发挥，也将决定他在球队的未来。
