2019年夏窗，拉姆塞自由身转会加盟尤文，而加盟尤文已经2个赛季的时间，拉姆塞却始终没能在尤文证明自己。受到过多伤病的影响，拉姆塞在尤文的整体数据表现并不够好。无论是在进球还是在助攻方面，拉姆塞都没有给尤文提供实质性的帮助。今夏阿莱格里回归后，时间上希望将拉姆塞送走，不过球员约700万欧的年薪，让任何球队都不敢轻易送上报价，毕竟引援的花费可能不高，但巨额的薪资压力，让任何球队都不敢轻易打听死神的将来。
拉姆塞加盟尤文的整体表现不佳，主要是伤病对球员的影响过大，无论是萨里还是皮尔洛，都希望拉姆塞可以在进攻中场的位置上，给球队提供更多的帮助，不过这一情况并没有如愿发生。每当觉得拉姆塞可以重新证明自己的时候，伤病就会出现，并影响到这位威尔士中场的表现。这也是拉姆塞始终无法在尤文成为绝对主力的原因，过去2个赛季拉姆塞大部分时间都是充当替补球员，而新赛季在阿莱格里的体系中，拉姆塞的作用也发生了改变。
阿莱格里希望将拉姆塞打造成为防守型的后腰球员，这样球员不用在进攻端提供更多的帮助，同时可以在防守方面给球队提供更多的帮助。不过这种情况并没有发生太大的改变，更多的奔跑让拉姆塞不得不踢得更加卖力。更多的跑动也让球员的身体再次不堪负荷，体能不佳让拉姆塞无法踢满全场，因此阿莱格里更多的让球员充当替补的决赛，这样的定位也让尤文觉得负担过重，并希望在明年冬窗，和球员通过协商提前解约的方式结束合约。
拉姆塞与尤文的合约到2023年夏天才到期，不过700万欧的年薪对尤文而言是一种负担。因此尤文希望通过提前解约的方式，让拉姆塞成为自由身球员，这样对球员有兴趣的俱乐部，就可以通过免签的方式拿下球员。而在年薪方面拉姆塞虽然很难拿到700万欧的年薪，但拿到400万欧+左右的年薪并非没有可能。
虽然受到了伤病困扰，但随着英国脱欧的影响，拉姆塞反而成为了英超赛场上的香饽饽，目前3支球队对拉姆塞表达了兴趣。分别是西汉姆联、埃弗顿和纽卡斯尔联。不过拉姆塞如果想转会回到英超，并在这些球队中有所表现，就需要考虑大幅度降薪。不过如果拉姆塞不接受在冬窗和尤文提前解约一事，恐怕留在尤文球员的出场时间会越来越少。
当然除了这3支英超球队外，作为拉姆塞的前东家。阿森纳方面也对球员表达了兴趣，不过与其他3支英超球队不同的是，阿森纳方面只愿意通过免签的方式，而不愿意掏任何转会费，即便球员愿意重回枪手，也面临需要接受大幅度降薪的现状。
不可否认职业足球是残酷的，受到疫情的影响，足球市场上免签球员已经不再是香饽饽的存在，甚至有不少昔日的顶尖球员，如今已经消失在球场上很长一段时间，甚至像纳斯里已经选择了退役，开始了一段新的生活。
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