杰克森原本2020年初遭到活塞买断，就是在乔治游说之下加入快艇。可惜伤病依然困扰着他，始终没有找到在快艇定位，且球队更在季后赛搞砸3比1领先优势。杰克森回忆到了休赛季，自己非常认真考虑退休，“我感觉篮球带给我的变成沉重负担”。
“我开始感觉也许我不该坚持下去。我准备好放下一切离开了，我准备好要放弃了。我觉得是时候退休了，因为我再也找不回健康”，杰克森续道，而他改变主意的关键在于自己拜访了乔治的家，和一群友人相处一段时间，才终于领悟对篮球还怀抱着爱。
杰克森哥哥说：“他好几个月没碰球，他之后跟朋友在一块，这事在乔治的家就自然而然发生了。他拿起球，投了几球，事后我跟他再聊，我就知道他准备好回来打球了。”乔治也补充：“杰克森跟我非常要好，我们常住一起，我小孩也很爱他，他就像我家人。”
