北京时间11月19日凌晨，ATP小组赛再次爆出大冷门，世界第三的西西帕斯1-2爆冷不敌卢布列夫，无缘四强。德约科维奇通过三盘大战，后面两盘都是抢七大战，最终2-1险胜梅德韦杰夫，以小组头名出线。半决赛对阵出炉，德约科维奇vs弗利茨，鲁德vs卢布列夫。
西西帕斯1-2卢布列夫
西西帕斯目前世界排名第3，是本次总决赛的二号种子，前两轮比赛取得一胜一负。卢布列夫世界排名第7，前两轮同样一胜一负，两人直接对战决定了一个小组出线名额。
第一盘比赛，双方发球状态都十分出色，西西帕斯在第四局率先完成破发，以6-3先胜一盘。第二盘比赛，双方依然是发球和接发球大战，前7局比赛，双方都没有送出破发点，轻松保发。第八局比赛，卢布列夫连续轰出正手制胜分，实现破发，最终以6-3扳回一盘。
决胜盘中，卢布列夫状态更加出色。无论是发球的力量还是正手进攻的力量，都占据了较大的优势，场面上有效地压制住了西西帕斯，最终6-2拿下，大比分2-1获胜，晋级四强。
德约科维奇2-1梅德韦杰夫
德约科维奇前两场比赛取得了两场轻松的胜利，提前小组出线。梅德韦杰夫前两场都是1-2输球，而且都是打得十分胶着，但是遭遇了两连败。原本以为德约科维奇可以轻松获胜，但是没想到梅德韦杰夫一打德约科维奇就来劲。
第一盘比赛，和预想的差不多，德约科维奇在第八局实现了关键的破发，以6-3轻松拿下。第二盘比赛，德约科维奇的发球状态提升。失误也减少了，开始和德约科维奇不断上演20+的长多拍对抗，一点也不落下风，最终进入到了抢七大战，抢七大战中在最后时刻连续长多拍底线进攻得分，7-5拿下，扳回一盘。
决胜盘中，德约科维奇在第9局中，经历了长达8个平分，化解了两个破发点，成功保住了发球局，成为了比赛的转折，最终双方再次进入了抢七大战。抢七局中，德约科维奇完美开局，取得了5-1的领先，最终7-2拿下，大比分2-1艰难获胜。
这场比赛，德约科维奇虽然2-1获胜了，但是对于他来说确实损失巨大，因为巨大的消耗将影响他明天半决赛的状态。德约科维奇凭借小组3连胜，拿到了小组第一，昂首挺进半决赛。
半决赛对阵如下：
德约科维奇vs弗利茨，北京时间11月19日。21：00
鲁德vs卢布列夫，北京时间11月20日，04：00
世界第二的纳达尔，世界第三的西西帕斯，头两号种子同时爆冷出局，十分的遗憾。半决赛看好德约科维奇和卢布列夫获胜。
