第5位：切塞雷-马尔蒂尼
退役后的老马尔蒂尼在1970年开始教练生涯，在AC米兰担任助理教练。并在1972年“转正”，率领球队夺得1972-1973赛季欧洲优胜者杯冠军和意大利杯冠军。
如果不喜欢切塞雷-马尔蒂尼，别说你爱过意大利。阿尔贝蒂尼、迪诺、巴乔、内斯塔、卡纳瓦罗、保罗-马尔蒂尼、托蒂、维埃里、因扎吉、帕努奇、托尔多、布冯，这些曾经让球迷们爱过的人。都是切塞雷•马尔蒂尼雕塑出的杰出作品。
第4位：阿莱格里
2010年6月25日，AC米兰正式宣布他入主球队以接替巴西少帅莱昂纳多。在AC米兰的首个赛季中，他就打破蓝国米称霸意甲的局面。时隔7年重新赢得联赛冠军，并成为继萨基、卡佩罗、扎切罗尼之后第四位带领球队的首个完整赛季就夺冠的教练。获得1座意甲冠军，1座意大利超级杯。
第3位：卡洛·安切洛蒂 （意大利）
安切洛蒂正是因为在米兰的卓越表现获得了世界声誉。2001年，刚刚在尤文度过两个失意赛季的安切洛蒂来到米兰，根本没人看好他在米兰的前景。但是，2001-2009年执教期间，他为AC米兰赢得了2座欧洲冠军杯，1座联赛冠军，1座意大利杯冠军，1座意大利超级杯以及一座欧洲超级杯。作为米兰执教时间最长的教练，打造了另外一个米兰王朝。
第2位：阿里戈-萨基
在执教之前，他从来没有执教甲级球队的经历。但萨基用自己的攻式足球理念改变了人们对他的怀疑，与其所率领的米兰三剑客铸造了米兰的一个王朝时代 。从1987年到1991年，曾获得2座意甲冠军，1座意大利超级杯冠军，2座欧冠冠军，2座欧洲超级杯冠军，2座丰田杯冠军。
第1位：法比奥-卡佩罗
成为教练后作为萨基的继任人，1991–96年带领AC米兰雄霸意甲和欧洲。因其执教的严谨作风而在世界足坛上被喻为铁碗教头。在执教期间，先后带领AC米兰获得4次联赛冠军，1次欧洲冠军杯冠军和1次欧洲超级杯冠军。
“金牌教头”的名号由此传扬开来，他后来执教罗马、皇马、英格兰国家队、俄罗斯国家队都取得不俗战绩。他还曾到中国执教。
