欧冠小组赛第5轮，马竞坐镇主场迎战AC米兰，最终西甲豪门0-1告负，惨遭绝杀。本赛季，马竞在欧冠屡次受挫，已经3连败，拿下0分，西甲豪门出线形势严峻。此前，马竞2-3输给利物浦，次回合又0-2落败，被利物浦双杀。来到本轮欧冠，马竞再次输掉关键战。第87分钟丢球，此役之后，西甲豪门也创下了7年耻辱纪录，自从2014年以来，首次输给AC米兰。在积分榜上，马竞累积4分，排名垫底，如果再输球，则宣告出局。
马竞对阵AC米兰，西蒙尼派出了超强阵容。锋线上有苏亚雷斯、格里兹曼，中场则有德保罗、卡拉斯科、马科斯略伦特、勒马尔，西甲豪门首发身价高达5.15亿欧元。AC米兰方面，吉鲁、凯西等人联袂出战，伊布则坐在了替补席上，意甲豪门首发身价为2.21亿欧元，不及马竞。两队已经进行了第一回合的较量，当时马竞以2-1的比分获胜，本轮AC米兰迎来复仇之战。
比赛开始第3分钟，主场作战的马竞就发动进攻，卡拉斯科传球给德保罗，后者直接射门，差点打破僵局，被对面门将扑出。第18分钟，德保罗再次尝试打门，外围轰出远射，皮球打高了。上半场结束，马竞和AC米兰还是0-0，进入中场休息。下半场，第57分钟，吉鲁凌空抽射，没能压住，皮球飞上看台。第65分钟，伊布替补登场，第78分钟，苏亚雷斯则被换下。
来到第87分钟，客场作战的AC米兰终于取得进球。凯西送出精准助攻，禁区之内的梅西亚斯完全被放空，头球轰门，意甲豪门1-0马竞，实现绝杀！数据显示，马竞拥有42%的控球率，AC米兰则有58%，两队射门之比为7-14，射正之比为3-4。在赛后评分中，AC米兰绝杀功臣梅西亚斯拿到6.9分，凯西则拿到最高的7.8分，斩获全场最佳。马竞方面，苏亚雷斯仅有6.2分，格里兹曼有6.1分。
这场比赛之后，AC米兰时隔7年，终于战胜马竞，并保留晋级希望。对于西甲豪门来说，情况有点不妙了，在积分榜上，马竞拿下4分，而AC米兰同样是4分，波尔图则有5分，三支球队争抢出线名额。不过，马竞在欧冠已经3连败，状态非常糟糕，最后一轮，西甲豪门要死磕波尔图，西蒙尼和苏亚雷斯迎来严峻考验。一旦输球，马竞就会被淘汰，无缘欧冠16强。
